상처받기 싫은 남자의 예측불허 자유연애! 친구도, 애인도 아닌 준호와 은지의 달콤 씁쓸한 ‘현실 연애’! “나 연애 잘 못 해요. 적성에 안 맞아요” 상처 받기 싫어 마음을 못 주는 남자 준호(심희섭). “돈도 펑펑 못 쓰는데, 마음이라도 펑펑 쓰면서 살아야지.” 가진 건 마음 하나뿐인 여자 은지(정혜성). 준호는 새로 일하게 된 잡지사에서 은지를 우연히 다시 만나게 된다. 준호는 은지에게 책임도, 의무도 없는 자유연애를 제안하지만, 따뜻하고 낙천적인 은지에게 점점 깊어지는 본인의 마음을 깨닫기 시작 하는데… 올겨울, 상처받기 두려워 포기했던 순간 찾아온 ‘준호’와 ‘은지’의 사랑이야기가 시작됩니다.

1983년 1월 1일, 고등학교 교사 지환(조정석)은 같은 학교 동료이자 연인인 윤정(임수정)에게 청혼을 하던 중 강도를 만나 칼에 찔려 의식을 잃는다. 2015년 1월 1일, 강력계 형사 건우(이진욱) 역시 뒤쫓던 범인의 총에 맞아 쓰러진다. 30여년의 간격을 두고 같은 날, 같은 시간, 같은 병원으로 실려간 지환과 건우는 생사를 오가는 상황에서 가까스로 살아나게 되고, 그 날 이후 두 사람은 꿈을 통해 서로의 일상을 보기 시작한다. 두 남자는 처음엔 믿지 않았지만, 서로가 다른 시간대에 실제 존재하는 사람이라는 것을 알게 된다. 건우는 꿈 속에서 본 지환의 약혼녀 윤정과 놀랍도록 닮은 소은(임수정)을 만나게 되면서 운명처럼 그녀에게 마음이 끌린다. 어느 날, 건우는 1980년대 미제 살인사건을 조사하던 중, 윤정이 30년 전에 살해 당했다는 기록을 발견하고, 사건을 파헤치기 시작한다. 지환 역시 건우를 통해 약혼녀 윤정이 곧 죽을 운명에 처해있다는 사실을 알게 된다. 두 남자는 윤정의 예정된 죽음을 막기 위해 시간을 뛰어넘는 추적을 함께 시작하는데... “사랑해. 내가 꼭 지켜줄게” 서로 다른 시대, 하나의 살인사건 사랑하는 그녀를 구하기 위한 두 남자의 간절한 사투가 시작된다!