엄마를 잃고 혼자 외롭게 살던 올리버는 엄마를 닮아서 그림에 재주가 있다. 도시 여기 저기를 다니면서 벽화 낙서 그림을 그리면서 즐겁게 산다. 그러던 중 우연히 닷지, 베이치, 레드 일행을 만나서, 페이긴 패밀리에 합류한다. 오래전 유명한 미술감정 평가자이자 예술상이었던 페이긴은 로스번 박사와 같이 일하다가 그에게 배신 당하고 지하 시장의 큰손이 되었다. 그는 갈 곳 없는 이 젊은이들에게 도둑질 기술을 가르친다. 페이긴은 동업자 사익스와 함께 호가스의 진품 그림을 훔쳐오려고 큰 작전을 세우는데, 처음으로 작전이 망가지면서 팀은 큰 위험에 처한다. 한편 레드를 사랑하는 올리버는 어떻게든 그녀를 구하려고 하고, 레드에게 집착하는 사익스 때문에 난관에 처하는데…